TUGAS
FARMAKOGNOSI
EFEDRIN
Oleh:
Riza Amalia
35.2014.7.1.0971
Program Studi Farmasi
Fakultas Ilmu Kesehatan
Universitas Darussalam Gontor
EFEDRIN
BAB 1
PENDAHULUAN
Efedrin adalah alkaloid yang ditemukan
pada tanaman Ma Huang yang berasal dari Cina dan telah digunakan selama 5000
tahun, telah tercatat pada Pentsao Kang Mu yang ditulis oleh Shih-Cheng li pada
tahun 1596 M telah digunakan sebagai stimulan sirkulasi, diaforetik,
antipiretik, sedatif untuk pengobatan batuk.
Tanaman efedra yang ditemukan di Rusia
telah digunakan sejak awal abad 19, yaitu E.vulgaris. Infus tanaman ini
dicampurkan dengan susu butter untuk pengobatan rematik (dilaporkan oleh Bectin
tahun 1891), syphilis dan penyakit saluran napas.
Di Amerika beberapa tanaman efedra telah
digunakan oleh suku Indian untuk beberapa tujuan. E.anisyphitica, E.caufornica,
dan E.nevadensis digunakan untuk pengobatan syphilis dan gonorrhoea.
Pada tahun 1885 pertama kali tanaman ma
huang diisolasi oleh G.Yamanashi dan menemukan bahan-bahan berupa kristal yang
murni, selanjutnya diisolasi oleh Nagai dan Y.Hori dan telah menemukan alkaloid
yang murni pada tahun 1887, alkaloid
tersebut kemudian diberi nama efedrin oleh Nagai.
Pada tahun 1917 peneliti asal Jepang,
Amatsu dan Kubota menemukan efek simpatomimetik dari efedrin yang digunakan
untuk pengobatan asma. Hasil ini didikung oleh Hirose dan To yang memberikan
kesimpulan sama. Publikasi ini menarik perhatian Eropa dan Amerika untuk
menggunakan efedrin sebagai anti asma. Kemudian pada tahun 1923 telah digunakan
dalam bentuk tablet oleh negara-negara barat.
BAB
2
PEMBAHASAN
Efedrin
(ephedrine) merupakan simpatomimetik yang didapat dari tanaman genus Ephedra
(misalnya ephedra vulgaris) dan telah digunakan luas di Cina dan India Timur
sejak 5000 tahun yang lalu. Pengobatan tradisional Cina menyebut efedrin dengan
nama ma huang. Efedrin mempunyai rumus molekul C10H15NO dan nama lainnya adalah
alfa-hydroxy-beta-methylaminopropylbenzene. Rumus bangun efedrin adalah
Efedrin
telah banyak digunakan oleh praktek kedokteran termasuk dalam bidang anestesi.
Efedrin bekerja pada reseptor alfa dan beta, alfa1, alfa2, beta1 dan beta2,
baik bekerja secara lansung ataupun tidak langsung. Efedrin 25 mg sampai 50 mg
intramuskular atau subkutan bisa diguakan untuk mengatasi keadaan hipotensi, 25
mg per oral sekali sehari untuk mengatasi hipotensi ortostatik, juga
bronkodilator dan dekongestan. Gangguan-gangguan alergi lain seperti asma
bronkial, kongesti nasal karena akut koriza, rhinitis dan sinusitis.
Untuk
ibu hamil yang menjalani prosedur seksio sesarea dengan spinal anestesi,
efedrin merupakan pilihan mengatasi hipotensi yang diakibatkan oleh spinal
anestesi. Efedrin selain meningkatkan tekanan darah, juga memperbaiki aliran
darah plasenta.
Efedrin
dapat diberikan secara oral, topikal maupun parenteral, dan dapat diserap
secara utuh dan cepat pada pemberian oral, subkutan maupun intramuskular. Bronkidilatasi
terjadi dalam 15-60 menit setelah pemberian oral dan bertahan selama 2-4 jam. Absorpsi
efedrin yang diberikan lewat jalur intramuskular lebih cepat (10-20 menit)
dibanding dengan pemberian subkutan. Pada pemberian intravena , efek klinik
dapat langsung diobservasi. Lama kerja terhadap efek tekanan darah dapat
bertahan sampai 1 jam pada pemberian parenteral dan dapat bertahan selama 4 jam
pada pemberian oral. Efedrin juga dapat melewati plasenta dan terdistribusi pada air susu ibu.
Efedrin
di metabolisme oleh liver dalam jumlah kecil melalui deaminasi oksidasi,
demetilasi, hidroksilasi aromatis dan konjugasi. Metabolitnya adalah
p-hidroksiefedrin, p-hidroksinorefedrin, dan norefedrin dan konjugasinya.
Efedrin dan metabolitnya di ekskresi terutama melalui urine dan dalam bentuk
tidak berubah. Eliminasi efedrin dan metabolitnya dipengaruhi oleh asidias urine.
1. EKSTRAKSI
Ekstraksi adalah penyarian zat-zat aktif
dari bagian tanaman obat. Tujuannya yaitu untuk menarik komponrn kimia yang
terdapat dalam simplisia.
·
Sampel tanaman obat yang telah diserbukkan
diekstraksi dengan alkohol 60 %,
·
ekstrak yang diperoleh ditambahkan dengan
amonium hidroksida kuat atau natrium karbonat dan akan terjadi pengendapan,
tetapi masih ada efedrin yang tertinggal pada filtrat.
·
Selanjutnya endapan dan filtrat ditambahkan dengan
eter atau kloroform untuk menarik alkaloid efedrin.
·
Untuk menetralkan sisa pelarut ditambahkan
dengan Hcl atau H2SO4 encer dan terbentuklah garam alkaloida.
·
Untuk memurnikan alkaloid efedrin, dilakukan
rekristalisasi dengan menambahkan alkohol absolut.
2. METABOLIT SEKUNDER
Metabolit
sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan
organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies
yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya menghasilkan metabolit
sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit
sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu kingdom. Senyawa ini
tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya dibutuhkan pada fase-fase tertentu saja.
Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi
lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan
penyakit, menarik polinator, sebagai molekul sinyal, dan digunakan organisme
untuk berinteraksi dengan lingkungannya.
Klasifikasi
metabolit sekunder:
1. Terpenoid: sebagian senyawa terpenoid
mengandung karbon dan hidrogen serta disintesis melalui jalur metabolisme asam
mevalonat. Contohnya monoterpena, seskuiterpena, diterpena, triterpena, dan
polimer terpena.
2. Fenolik: senyawa ini terbuat dari gula
sederhana dan memiliki cincin benzena, hidrogen, dan oksigen dalam struktur
kimianya. Contoh asam fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan tanin.
3. Senyawa yang mengandung nitrogen. Contoh
alkaaloid dan glukosinolat.
Contoh
senyawa metabolit sekunder:
1. Terpenoid: merupakan komponen-komponen
tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabatidengan
penyulingan yang disebut sebagai minyak atsiri.
2. Steroid: merupakan senyawa yang terdiri
atas beberapa kelompok senyawa dan pengelompokan ini didasarkan pada efek
fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok itu adalah
sterol, asam-asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak
dan sapogenin.
3. Alkaloida: merupakan suatu golongan
senyawa organik yang terbanyak ditemukan dialam. Hampir semua senyawa alkaloid
berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan.
4. Saponin: merupakan suatu glikosida yang
mungkin ada pada banyak macam tanaman. Saponin ada pada seluruh tanaman dengan
konsentraasi tinggi pada bagian-bagian tertentu, dan dipengaruhi oleh varietas
tanaman dan tahap pertumbuhan.
Jenis-jenis
alkaloid:
1. Golongan piridina: piperine, coniine,
trigonelliine, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina,
anabasine, sparteine, pelleterine.
2. Golongan pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine,
nikotina.
3. Golongan tropane: atropine, kokaina,
ecgonine, scopolamine, catuabine.
4. Golongan kuinolina: kuinina, kuinidina,
dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine, brucine, veratrine, cevadine.
5. Golongan isokuinolina: alkaloid-alkaloid
opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine,
emetine, berbamine, oxyacanthine.
6. Golongan fenantrena: alkaloid-alkaloid
opium (morfine, codeine, thebaine).
7. Golongan phenethylamine: mescaline,
ephedrine, dopamine.
8. Golongan indola: tryptamines: serotonin,
DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin.
Efedrin merupakan senyawa alkaloid yang
dijumpai pada beberapa tanaman genus ephedra. Alkaloid merupakan golongan
senyawa basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen yang merupakan
heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan. Alkaloid terdapat pada daun-daunan,
akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Fungsinya sendiri belum diketahui, namun
para ahli memperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan
penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan
keseimbangan ion.
Secara
kimia, efedrin menunjukan isomerisme optikal dan memiliki 2 pusat kiral,
sehingga menghasilkan 4 stereoismer pasangan enantiomer dengan stereokimia (1R,
2S, dan 1S, 2R).
3. ANALISIS KUALITATIF
Analisis
kualitatif adalah suatu proses dalam mendeteksi keberadaan suatu unsur kimia
dalam cuplikan yang tidak diketahui. Cara ini merupakan cara yang paling
efektif untuk mempelajari kimia dan unsur-unsur serta ion-ionnya dalam larutan.
Dalam metode analisis kualitatif digunakan beberapa pereaksi, yaitu pereaksi
golongan dan pereaksi spesifik
Ada
tiga pendekatan analisis kualitatif yang biasa dilakukan:
·
Perbandingan antara data retensi solut yang
tidak diketahui dengan data retensi baku yang sesuai pada kondisi yag sama.
·
Dengan cara spiking, yaitu dengan menambah
sampel mengandung senyawa tertentu yang akan diselidiki pada senyawa baku pada
kondisi yag sama.
·
Dengan cara menggabungkan alat kromatografi
dengan spectrometer massa (Gandjar, 2007).
Analisis kualitatif digunakan untuk mendeteksi
senyawa, unsur, ataupun zat lainnya dalam suatu larutan secara visual, baik
kering maupun basah. Parameternya adalah endapan, perubahan warna pada larutan,
serta warna endapan yang terbentuk.
Alat dan
bahan:
Adapun
alat yang digunakan adalah:
·
Hotplate 1 buah
·
1 buah pipet 10 ml
·
1 buah filler
·
5 buah tabung reaksi
·
1 buah gelas kimia 500 ml
·
Tissue
·
Pipet tetes
Adapun bahan yang digunakan adalah:
·
Efedrin-HCl
·
Aquades
·
NaOH
·
CuSO4
·
K4Fe(CN)6
Bahan
|
Perlakuan
|
Hasil
|
Efedrin-HCl 50 mg
|
+ Aquades + NaOH +K4Fe(CN)6
|
Bau benzaldehid
|
+ Aquades + 2 tetes CuSO4 +
NaOH + Butanol dikocok dan dibandingkan dengan larutan standar
|
Warna yang dihasilkan sama dengan warna
pereaksi yaitu warna hijau
|
Pada
percobaan ini 50 mg efedrin HCl dilarutkan dengan sejumlah aquades, lalu
diberikan 2 tetes CuSO4 dan ditambahkan NaOH dan butanol kedalam tabung
tersebut dan dikocok beberapa menit. Pengocokan membantu proses penyatuan
beberapa reagen dengan obat. Hasil reaksi kimia yang nampak adalah perubahan
warna menjadi hijau. Lalu dibuat larutan standar dari campuran reagennya, dan
warna kedua sama.
4. ANALISIS KUANTITATIF
Dasar
teori:
Penetapan yang sering digunakan dalam
argentometri adalah kalium kromat, ferri ammonium sulfat, indikator absorpsi
atau zat warna asam atau basa yang berubah warnanya karena adsorbs oleh endapan
pada titik akhir. Yang termasuk zat warna asam adalah fluoresin,
diklofluoresin, dan eosin, sedangkan rodamin B termasuk warna asam basa.
Efedrin
HCl atau nama resminya yaitu Ephedrini Hydrochloridum dengan rumus molekulnya
C10H15NO,HCl, bobot molekulnya 201,70. Sifat fisiknya hablur putih, serbuk
putih, tidak berbau dan rasa pahit, larut dalam air dengan perbandingan 1:4
atau dengan etanol 95% dengan perbandingan 1:14 dan tidak larut dalam eter
pekat.
Reaksi
yang terjadi:
C10H15NO,HCl
+ AgNO3 à C10H15NO,HNO3 + AgCl
Cara
kerja:
·
Ditimbang 250 mg efedrin HCl
·
Dilarutkan dengan aquadest sebanyak 250 ml
·
Dipipet 20 ml larutan efedrin HCl
·
Ditambahkan 3 tetes indikator K2CrO4
·
Dititrasi dengan larutan AgNO3 hingga terjadi
perubahan warna dari kuning sampai terbentuk endapan merah bata.
5. MANFAAT
a) Efedrin digunakan sebagai obat asma,
sebagai bronkodilator (pelega saluran nafas) karena bisa mengaktifkan reseptor
beta adrenergik yang ada di saluran nafas. Pengobatan asma tradisional atau
zaman dahulu masih menggunakan efedrin dalam racikannya, namun mulai banyak di
tinggalkan karena memiliki efek samping yang cukup besar. Sifatnya tidak
selektif dimana dapat mengaktifkan reseptor alfa adrenergik pada pembuluh darah
perifer dapat menyebabkan efek vasokonstriksi atau penciutan pembuluh darah,
yang bisa berakibat naiknya tekanan darah.
b) Efek vasokonstriktor juga digunakan
sebagai obat dekongestan (melegakan hidung tersumbat). Ketika hidung tersumbat,
terjadi pelebaran pembuluh darah pada pembuluh-pembuluh kapiler sekitar hidung.
Karena itu efedrin yang bersifat menciutkan pembuluh darah bisa berefek
melegakan hidung tersumbat.
c) Efedrin juga digunak sebagai pelangsing
karena memiliki efek termogenik. Efeknya bisa meningkatkan kecepatan yang
terkait dengan lipolisis (pemecahan lemak).
d) Efedrin merupakan penekan nafsu makan,
sehingga ideal untuk yang sedang diet.
e) Efek stimulan sarafnya menyebabkan orang
memiliki rasa lebih banyak energi, sehingga walaupun asupan kalori kurang
maupun banyak olahraga, mereka tidak merasa lelah.
BAB 3
KESIMPULAN
1. Efedrin merupakan senyawa alkaloid yang dijumpai
pada beberapa tanaman genus ephedra.
2. Efedrin digunakan sebagai obat asma,
sebagai bronkodilator (pelega saluran nafas) karena bisa mengaktifkan reseptor
beta adrenergik yang ada di saluran nafas. Pengobatan asma tradisional atau
zaman dahulu masih menggunakan efedrin dalam racikannya, namun mulai banyak di
tinggalkan karena memiliki efek samping yang cukup besar. Sifatnya tidak
selektif dimana dapat mengaktifkan reseptor alfa adrenergik pada pembuluh darah
perifer dapat menyebabkan efek vasokonstriksi atau penciutan pembuluh darah,
yang bisa berakibat naiknya tekanan darah.
BAB 4
DAFTAR PUSTAKA
1. https://zulliesikawati.wordpress.com/tag/ephedrine/?blogsub=confirming#subscribe-blog diakses pada hari selasa tanggal 13 oktober
2015 jam 21.30
2. Bavadekar A. Supriya, Davis M. Yolande,
Feller R. Dennis, Khan A. Ikhlas, Lalchandani G. Shilpa, Ma Guoyi, Nagmani
Rangaswamy, Schaneberg T. Brian, 2007, “Pharmacological Effects of Ephedrine
Alkaloids on Human alfa1- and alfa2-Adrenergic Receptor Subtypes”, The American
Society for Pharmakologi and Experimental Therapeutics, Vol. 322, No. 1, http://jpet.aspetjournals.org/content/322/1/214.full.pdf, diakses pada tanggal 14 oktober 2015.
3. http://arimjie.blogspot.co.id/2012/08/sintesis-obat-efedrin.html, diakses pada hari selasa tanggal 13
oktober 2015 jam21.30
4. http://andianugrahagungibrahim.blogspot.co.id/2012/04/reaksi-reaksi-khusus-senyawa-yang_20.html, diakses pada hari rabu tanggal 14
oktober 2015 jam 13.30
Tidak ada komentar:
Posting Komentar